В школе будущий певец был белой вороной: его не принимали ни в одной детской компании, так как он с одной стороны хорошо учился, а с другой – постоянно ввязывался в драки и слыл настоящим сорванцом. Как говорит сам Скрипка, комфортнее всего он чувствовал себя в музыкальной школе, так как именно там его окружали единомышленники – люди, не представляющие своей жизни без музыки и творчества.
В 1987 году после окончания радиотехнического факультета Киевского политехнического института, Олег Скрипка основал группу «Вопли Видоплясова» (ВВ). В то время артист работал инженером на заводе «Квант». После того, как в 1987 году «ВВ» одержали первую премию на киевском рок-фестивале «Рок-парад», они выпустили свой первый хит «Танцы», и отправились в турне по Франции и Швейцарии, вслед за которыми последовали Латвия, Великобритания, Россия, Израиль, Португалия. Украинскую группу также услышали в Нью-Йорке и Торонто.
В 2004 году Олег Скрипка основал международный этнофестиваль «Країна мрій», который по сей день ежегодно проходит в столице Украины и набирает все большую популярность. Певец является частым участником различных телешоу. Так, в 2012 году музыкант стал одним из тренеров вокального шоу «Голос страны», а вскоре и «Голос. Дети» на канале 1+1.
Был женат на француженке Мари Рибо, брак с которой продлился семь лет. С 1997 года состоит в отножениях с Натальей Сыдь. У Олега Скрипки четверо детей: сыновья Роман и Тарас, а также две дочери Лиза и Зоряна.
